Эта крепость-монастырь строилась, расширялась и перестраивалась на протяжении многих веков, не только став свидетелем важнейших событий португальской истории, но и отразив многие из них в своем облике.
Выдающимся сооружением комплекса и его «сердцем» является церковь тамплиеров, известная как Шарола, или Ротонда Недавно отреставрированная, она была возведена в XII веке. Она построена в форме высокого шестнадцатиугольного барабана, а в качестве ее прообраза был взят Храм Гроба Господня в Иерусалиме. В центре ее — восьмиугольный алтарь.
За время своего существования крепость над городом разрослась. С превращением ордена тамплиеров в Португалии в орден Христа значение замка в Томаре не только не сократилось, но даже, наоборот, возросло. В 1357 году город был официально объявлен «столицей» ордена Роскошное внутренне убранство Ротонды, включая обильную позолоту, отражало богатство и влияние ордена в то время. Но совершенно особое положение орден приобрел, когда его Великим магистром стал Генрих Мореплаватель. Рыцари превратились в моряков, которые участвовали в великих морских открытиях (из Томара был родом Жуан Гонсалвиш Зарку — открыватель Мадейры, а открыватель гвинейского побережья Антан Гонсалвиш был комендантом Томара), а их подвиги и мессианские идеи отразились в архитектуре.
Принц Энрики велел построить между крепостью и Ротондой маленький готический дворик в качестве усыпальницы для знати ордена (так называемый «Кладбищенский дворик») и галерею, которая была сооружена над бывшим тамплиерским двориком (теперь он известен как «Прачечный дворик»).
По приказу Мануэла, который стал первым королем-магистром ордена, крепость была превращена в комфортабельный рыцарский замок: во времена Великих географических открытий в Томар стали стекаться большие богатства.
В XVI веке вход в монастырь перенесли с востока на юг, и теперь посетители попадают в него через ворота, сооруженные по приказу Мануэла I. Он приказал расширить тамплиерскую церковь на запад, и архитекторы Жуан ди Каштилью и Диогу ди Арруда к Ротонде пристроили церковь (двухэтажное сооружение в виде великолепного нефа с хором и ризницей), с узорчатым ограждением и башнями на северном фасаде и внутренний дворик. Резные украшения этого нефа — типичный пример стиля «мануэлино», вершиной которого стало окно капитула в западной стене.
Это большое прямоугольное окно нижнего этажа приобрело мировую известность благодаря изысканным резным каменным наличникам в виде листьев пробкового дуба и богатому декору с использованием морских мотивов. Сверху его венчает крест ордена Христа, а под ним вырезана человеческая голова (считают, что Диогу ди Арруда изобразил самого себя). Оно настолько роскошно, что в XIX веке англичане в обмен на это окно предложили Португалии списать весь долг страны, которая находилась у Англии в финансовой кабале.
После вступления на трон Жуана III (1521—1557) монастырь претерпел дальнейшие значительные изменения, расширяясь на запад в сторону замка и зданий, строившихся при Мануэле, и приобретя новый облик. Лучшей его частью является возведенный по проекту Диогу ди Торралва в 1550-е годы «Большой дворик», чисто ренессансное сооружение, которое выдавало склонность короля к итальянскому искусству.